A szabadságot esedékessége évében kell kiadni, írja elő főszabályként a Munka Törvénykönyve. Ez alól két kivétel van: ha a munkaviszony az utolsó negyedévben kezdődött, akkor a következő év március 31-ig lehet kiadni, illetve ha a munkavállaló oldalán felmerült ok (pl. betegség) miatt nem lehetett az esedékesség évében kiadni, akkor az ok megszűnésétől számított 60 napon belül is kiadható. A szabadság pénzbeli megváltására pedig kizárólag a munkaviszony megszűnésekor van lehetőség.
Év vége előtt sok cégnél probléma, hogy év közben túl kevés szabadságot vettek ki a munkavállalók, az utolsó negyedévben pedig már a cég nem engedi el őket. Fontos tudni, hogy a szabadságról nem lehet érvényesen lemondani, tehát az ilyen „közös megegyezésen alapuló” megállapodást a munkavállaló később bármikor sikerrel megtámadhatja, ráadásul a szabadság kiadására vonatkozó igény a munkaviszony fennállása alatt nem évül el, a megszűnését követően pedig a pénzbeli megváltás követelhető az általános elévülési időn belül. A szabadság kiadása ugyanis a munkáltató feladata (a munkavállalónak mindössze ahhoz van joga, hogy előzetesen meghallgassák, illetve évente 7 munkanapot a kérésének megfelelő időpontban kell kiadni). Nem lehet tehát a ki nem adott szabadság miatti felelősséget a munkavállalóra áthárítani. Azt hihetnénk, hogy a fentiek legalább a kötetlen munkaidő-beosztásra nem vonatkoznak, hiszen ennek az a lényege, hogy a munkavállaló teljesen önállóan osztja be a munkaidejét. Ez azonban nem vonatkozik a szabadság kiadására, amely kötetlen munkarend esetén is az esetben is a munkáltató feladata.
Túl azon, hogy a továbbgörgetett szabadság bármikor követelhető, a munkáltató fenti jogellenes magatartása akár munkaügyi bírságot, a munkavállaló oldaláról pedig azonnali hatályú felmondást is megalapozhat. Nem érdemes tehát görgetni. Amelyik cég nem teheti meg, hogy a Karácsony előtti időszakban küldje szabadságra a dolgozóit, annak azt javasoljuk, hogy az Ünnepek között kezdjék meg a szabadság kiadását. Ha ugyanis az így megkezdett szabadság átnyúlik (legfeljebb 5 munkanap erejéig) a következő évre, az nem jogellenes.